Oalcanesohydrocarbures saturésils sont caractérisés par des liaisons simples uniquement dans la structure de type covalent. Cela signifie que les atomes de carbone présents dans ces espèces sont liés au maximum d'atomes d'hydrogène avec lesquels ils peuvent former des liaisons, c'est pourquoi ils sont dits saturés.
Dans le monde de la chimie organique, les alcanes, également appelés paraffines, sont considérés comme des espèces assez abondantes et très importantes, appartenant au groupe des hydrocarbures aliphatiques (comme les hydrocarbures insaturés).
Prenons comme exemple l'hydrocarbure saturé le plus simple qui puisse se former : le méthane, composé en phase gazeuse dans les conditions ambiantes standards (25°C et atm), dont la formule est CH4.
Comme on peut le voir, le seul atome de carbone présent dans cette molécule possède quatre liaisons simples, une avec chaque atome d'hydrogène.
Les alcènes et les alcynes ont d'importantes utilisations commerciales, comme l'éthylène et le propylène ; mais ce sont aussi des composés plus réactifs que les hydrocarbures saturés, ce qui leur donne une gamme de réactions plus large que les alcènes et alcynes courants.
Nomenclature des alcanes
Pour nommer correctement les alcanes ou les hydrocarbures saturés, la première chose à garder à l'esprit est que, selon l'IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), la nomenclature systématique des quatre alcanes les plus simples ne doit pas être appliquée.
Nomenclature linéaire des hydrocarbures saturés
Ces composés répondent à la formule générale CnordH2n + 2, où la valeur de n ne peut être que des entiers positifs (n = 1,2,…), et ils sont nommés avec le préfixe correspondant au nombre d'atomes de carbone et le suffixe –ane est ajouté.
Ainsi, les quatre premières molécules saturées sont : le méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8) et le butane (C4Hdix).
Pour commencer avec la nomenclature des alcanes qui ont entre cinq et dix atomes de carbone, on compte le nombre de ces atomes qui sont présents dans la chaîne la plus longue, tant qu'elle est continue.
De plus, dans le cas où un atome d'hydrogène est soustrait d'un alcane, il devient un substituant, c'est-à-dire un groupe dont la terminaison -ane est changée en -yl. Par exemple, le méthane (CH4) deviendrait méthyle (-CH3) et de même avec d'autres molécules.
Compte tenu de ce qui a été dit jusqu'ici, et en ajoutant que le comptage doit toujours commencer par l'atome de carbone qui a le substituant le plus proche, la position du substituant est indiquée suivie du nom de l'alcane.
Par conséquent, le composé ci-dessus est appelé 3-méthylpentane.
Nomenclature des hydrocarbures saturés ramifiés
De même, les alcanes à chaîne ramifiée ont la même formule générale que les alcanes linéaires, mais avec n > 2. Par conséquent, chaque fois qu'un ou plusieurs atomes ou groupes d'atomes remplacent un ou plusieurs atomes d'hydrogène, il convient de noter l'équation de localisation de ces substituants.
S'il existe plusieurs ramifications de groupements d'un même type alkyle, les expressions di-, tri- ou tétra- sont utilisées pour indiquer la quantité de ces substituants, précédées de l'indication de leurs positions et se terminant par le nom de l'alcane.
Si les substituants sont différents, ils sont nommés par ordre alphabétique et peuvent également avoir des substituants non carbonés, tels que chloro (Cl) ou nitro (NO2).
Dans tous les cas, pour compter le nombre de carbones du squelette, le nombre le plus bas est attribué au carbone qui est attaché au substituant le plus bas dans l'ordre alphabétique et continue dans cette direction.
Nomenclature des hydrocarbures cycliques saturés
Les hydrocarbures saturés de type cyclique, plus connus sous le nom de cycloalcanes, répondent à la formule générale CnordH2n, où n = 3,4,…
Dans ces molécules organiques, les atomes de carbone qui les composent sont disposés de manière fermée, c'est-à-dire que leur structure forme un anneau.
Pour nommer ces espèces, suivez les directives décrites ci-dessus pour les alcanes linéaires et ramifiés, en ajoutant uniquement le préfixe cyclo-. De même, le cyclopropane (C3H6) est considéré comme le cycloalcane le plus simple.
De même, ces molécules peuvent contenir plus d'un cycle intégré dans leur chaîne principale, avec au moins trois atomes de carbone et même former des structures très complexes.
propriétés
La principale caractéristique des hydrocarbures saturés est de former des liaisons simples entre leurs atomes, ce qui en fait un très grand groupe de molécules et leur confère des propriétés très spécifiques, comme détaillé ci-dessous :
isomérisation géométrique
La structure des molécules d'alcanes modifie leurs propriétés physiques et chimiques, en raison de la conformation des quatre liaisons que le carbone peut former.
Cela signifie que malgré le fait que dans ces molécules le carbone présente une hybridation sp3, les angles entre ses atomes adjacents peuvent varier selon le type d'atome.
Pour expliquer plus en détail, les cycloalcanes ont des angles de torsion qui leur confèrent une caractéristique unique appelée stéréochimie, qui peut affecter les énergies de la molécule et d'autres facteurs qui lui sont inhérents, comme lui donner des propriétés spectroscopiques et optiques.
Acidité
Les hydrocarbures saturés présentent une très faible réactivité vis-à-vis des espèces ioniques et des autres espèces polaires. Dans le même temps, ils n'interagissent pratiquement pas avec les substances acides et alcalines.
Polarité
Les alcanes sont considérés comme non conducteurs car ils ont une polarité pratiquement nulle en présence d'un champ électrique. Par conséquent, des liaisons hydrogène ne peuvent pas être formées pour permettre leur solubilité dans les solvants polaires.
Ils sont donc pratiquement solubles dans tous les solvants non polaires, étant non miscibles avec les solvants polaires tels que l'eau.
points d'ébullition et de fusion
Dans les hydrocarbures saturés, des interactions intermoléculaires se produisent en raison des forces de van der Waals, des interactions plus fortes entraînant des points d'ébullition plus élevés.
Une tendance similaire est observée pour les points de fusion, mais cela est dû à la capacité de tassement de la molécule.
Étant donné que ces interactions sont directement liées au poids moléculaire de l'espèce, plus la molécule est grosse, plus ses points d'ébullition et de fusion sont élevés.
Par conséquent, parce qu'ils ont une structure plus rigide qui leur donne un plan de contact intermoléculaire, les cycloalcanes ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que leurs alcanes linéaires correspondants.
exemples d'alcanes
alcanes linéaires
Méthane: C'est un gaz incolore et inodore qui se produit en abondance dans la nature et en tant que produit de certaines activités humaines. Le méthane est le membre le plus simple des alcanes et fait partie des gaz à effet de serre les plus puissants (Encyclopædia Britannica, 2017).
éthane: C'est un gaz que l'on trouve principalement dans le gaz naturel et qui est utilisé en mélange avec d'autres gaz pour produire des carburants.
Propane: C'est un gaz incolore, présent dans le gaz naturel et utilisé comme combustible dans les habitations et les industries. La formule chimique du propane est C3H8et la formule étendue est CH3CH2CH2(Formule Propane, SF).
butane: Le n-butane est l'un des dizaines de gaz extraits du gaz naturel brut et peut également être produit à partir du pétrole brut. Le n-butane est un gaz incolore à usage général. Le butane peut être utilisé pour le chauffage, le refroidissement et le carburant pour les briquets.
N-Pentano: C'est un liquide transparent et incolore avec une odeur de pétrole. Le pentane se trouve dans les boissons alcoolisées et dans l'huile de houblon. Cet alcane est un composant de certains carburants et est utilisé comme solvant spécial en laboratoire.
N-Hexano: C'est un liquide transparent et incolore avec une odeur de pétrole. On le trouve dans les agrumes et il est utilisé pour extraire les graines comestibles et les huiles végétales, comme solvant à usage spécial et comme agent de nettoyage.
N-Heptano: C'est un liquide transparent incolore avec une odeur de pétrole. On le trouve dans la cardamome. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
N-octane: C'est un liquide incolore avec une odeur d'essence. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Par conséquent, il flotte sur l'eau. Produit des vapeurs irritantes.
chlorure de méthyle: Aussi appelé chlorométhane, c'est un gaz incolore. C'est l'haloalcane le plus simple, utilisé dans la fabrication de polymères de silicone et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Chloroforme: C'est un liquide incolore, odorant et très volatil qui a été largement utilisé pour ses propriétés anesthésiques. En raison de ces propriétés, il a la réputation d'être capable d'étourdir ou d'assommer les gens même lorsqu'il est consommé à petites doses (MoviesDoes Chloroform Really Knock You So Quick As They Show In Movies?, 2016).
le tétrachlorure de carbone: également appelé tétrachlorométhane, liquide incolore, dense, hautement toxique, volatil, ininflammable, à l'odeur caractéristique et utilisé comme solvant.
chloroéthane: est un gaz qui se condense sous une légère pression. Le chloroéthane est principalement utilisé pour le soulagement local de la douleur en médecine sportive (National Center for Biotechnology Information, 2017).
bromoéthane: Aussi appelé bromure d'éthyle, c'est un liquide volatil incolore, légèrement soluble et plus dense que l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Il est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques et comme solvant.
alcanes ramifiés
isobutane: C'est un gaz incolore avec une légère odeur de pétrole. Il est expédié sous forme de gaz liquéfié sous sa pression de vapeur. Le contact avec le liquide peut provoquer des engelures. Il s'allume facilement.
isopentan- Aussi appelé 2-méthylbutane, c'est un liquide aqueux incolore à odeur d'essence. Il flotte sur l'eau. Produit des vapeurs inflammables et irritantes (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compounds Database;, 2017).
2-méthylpentane: est un alcane à chaîne ramifiée de formule moléculaire C6H14. C'est un liquide aqueux parfumé à l'essence qui flotte sur l'eau et produit une vapeur irritante.
3,3-diméthylhexane- Trouvé dans les herbes et les épices. Le 3,3-diméthylhexane est un composant d'Osmanthus fragrans (osmanthus doux) et d'huile de ginseng.
2,3-diméthylhexane: trouvé dans les fruits. Le 2,3-diméthylhexane est un composant volatil de l'amidon.
néopentaneC'est un liquide moins dense que l'eau. Insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'alcool (National Center for Biotechnological Information., 2015).
2, 2, 4-trimétilpentane: o L'isooctane est rejeté dans l'environnement par la fabrication, l'utilisation et l'élimination de produits associés à l'industrie pétrolière. Le 2,2,4-triméthylpentane a pénétré dans la peau d'un être humain et a provoqué une nécrose de la peau et des tissus de la main, qui a nécessité une intervention chirurgicale (National Center for Biotechnology Information, 2017).
cycloalcanes
cyclopropaneC'est un gaz incolore avec une odeur de pétrole. Le contact avec le liquide peut provoquer des engelures. Il peut suffoquer par déplacement d'air et a un effet narcotique à des concentrations élevées.
cyclobutane: Gaz qui se condense en liquide à 13° C. Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'acétone et l'éther.
cyclopentane- C'est un liquide transparent et incolore avec une odeur de pétrole. Moins dense que l'eau et insoluble dans celle-ci. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
ciclohexano: trouvé dans le chou-rave. Diluant dans les mélanges de colorants à usage alimentaire.
cycloheptane: C'est un liquide incolore, insoluble, huileux et moins dense que l'eau. L'inhalation de fortes concentrations peut avoir un effet narcotique. Il est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
cyclooctane: est un hydrocarbure polycyclique à neuf atomes de carbone. Insoluble dans l'eau.
métilciclohexano- C'est un liquide transparent et incolore avec une odeur de pétrole. Dans le méthylcyclohexane, la conformation chaise dans laquelle le grand groupe méthyle est équatorial est la plus stable et donc la plus encombrée de toutes les conformations possibles (Carey, 2011).
isopropil ciclohexano: C'est un liquide incolore présent dans les fruits. L'isopropyl cyclohexane se trouve dans Carica papaya (papaye).
méthylcyclopentane: C'est un liquide incolore, insoluble et moins dense que l'eau. Les vapeurs peuvent être narcotiques et irritantes. Le méthylcyclopentane est isolé de Helianthus annuus (tournesol).
norborano: est un alcane bicyclique également appelé heptane bicycles de formule C7H12.
Les références
- Alcanes. (2016, 28 novembre). Tiré de chem.libretexts.org.
- Alcanes. (SF). Extrait de hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
- (2014). Alcanes. Tiré de bbc.co.uk.
- Carey, FA (2 décembre 2011). Hydrocarbures. Extrait de britishica.
- Encyclopédie britannique. (2017, 24 mars). Méthane. Tiré de britannica.com.
- Académie Khan. (SF). Alcanes, cycloalcanes et groupes fonctionnels. Extrait de khanacademy.org.
- Le chloroforme vous assomme-t-il vraiment aussi vite que dans les films ? (2016). Extrait de scienceabc.
- Centre national d'information sur la biotechnologie (6 mai 2017). Base de données composite PubChem ; CID = 6337. Extrait de PubChem.
- Centre national d'information sur la biotechnologie. (2015, 6 mai). Base de données composite PubChem ; CID = 10041. Extrait de PubChem.
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- formule propane. (SF). Extrait de softschools.com.